L'héritage du Skyline Guest Ranch a commencé en 1933, au plus fort de la Grande Dépression, à l'époque où les mineurs tentaient leur chance dans les mines d'or et d'argent de la région de Cooke City. La petite communauté isolée a été construite autour de l'industrie minière rudimentaire et Victor Orin (VO) Jackson a trouvé son trésor non pas dans les mines mais au service de la communauté minière. VO a amené des bovins laitiers et de boucherie dans les montagnes pour fournir du lait et de la viande aux mineurs. De plus, lui et ses enfants récoltaient la glace de la rivière en hiver. En été, il vendait du lait, de la viande et de la glace aux habitants de Cooke City, ouvrant plus tard une boucherie et une petite épicerie.

Après la Seconde Guerre mondiale, les mines ont fermé et VO s'est concentré sur l'industrie du tourisme en développement. Il a échangé ses vaches laitières contre des chevaux et des mules, et Skyline Guest Ranch est né.  Les visiteurs venaient monter à cheval, pêcher, chasser et camper. Il a d'abord construit une grange et des corrals, suivis d'un motel, d'un restaurant et d'une station-service.  

Au fil des années, VO revend les bâtiments mais conserve l'activité équestre qu'il dirige jusqu'à ses 85 ans ! L'héritage familial s'est perpétué lorsque son petit-fils et homonyme, Vic Jackson, a acheté l'entreprise équestre.
​
Vic et Liz Jackson ont perpétué la tradition d'offrir de grandes aventures en plein air de 1978 à 2021. Ils ont élevé cinq enfants qui ont passé chaque été de leur enfance à apprendre à travailler ensemble dans ces montagnes. Le rêve semblait long à venir, mais, en 1999, Vic, Liz et bien d'autres ont travaillé ensemble pour construire le magnifique pavillon, qui est maintenant le centre des activités de Skyline. À l'automne 2021, Victor et Liz ont transmis l'héritage familial à leur fille aînée Lara et à sa famille. 
​
Luke et Lara Morris, ainsi que leurs enfants, font avancer la tradition encore une autre génération alors qu'ils continuent à travailler ensemble pour vous offrir la meilleure expérience d'hospitalité et d'aventures dans l'arrière-pays.
​
Les petits-enfants de la cinquième génération ont rejoint l'équipe Skyline et vous invitent ensemble à rejoindre notre famille pour explorer et apprécier les merveilles de mère nature qui nous entourent dans ce paradis des montagnes rocheuses.